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發(fā)布日期:2025/1/3 11:41:00

5-氨基-2-氯苯甲酸,化學(xué)式為C7H6ClNO2,CAS號為89-54-3,是一種重要的有機(jī)合成中間體,在醫(yī)藥、農(nóng)藥及材料科學(xué)等多個科研領(lǐng)域展現(xiàn)出了廣泛的應(yīng)用前景。

一、物理化學(xué)性質(zhì)

5-氨基-2-氯苯甲酸為白色至灰色粉末或結(jié)晶狀物質(zhì),其熔點通常在184-188°C之間,沸點為373.3°C(在760 mmHg下)。該化合物密度為1.5 g/cm3,閃點為179.6°C,折射率為1.648。這些物理化學(xué)性質(zhì)為科研人員在實驗條件的選擇、反應(yīng)過程的控制以及產(chǎn)物的純化等方面提供了重要參考。

二、制備方法

5-氨基-2-氯苯甲酸的制備方法多樣,以下是其中兩種典型的合成路徑:

  1. 硝基還原法:該方法以2-氯-5-硝基苯甲酸為原料,通過還原反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。通常,將2-氯-5-硝基苯甲酸加入由鹽酸、水和鐵粉配制的還原液中,進(jìn)行還原反應(yīng)。反應(yīng)完成后,通過加入氫氧化鈉調(diào)節(jié)pH值,使產(chǎn)物變?yōu)殁c鹽,從而便于分離和純化。最后,通過酸析、過濾和洗滌等步驟得到5-氨基-2-氯苯甲酸。

  2. 碘代-水解法:另一種合成路徑以鄰氨基苯甲酸甲酯為起始原料,經(jīng)過碘代、酯交換、重氮化氯代和水解等步驟得到5-氨基-2-氯苯甲酸。這種方法在合成2-氯-5-碘苯甲酸等特定化合物時具有顯著優(yōu)勢,因為2-氯-5-碘苯甲酸是合成多種醫(yī)藥和農(nóng)藥的重要起始原料。

三、科研領(lǐng)域的應(yīng)用

  1. 醫(yī)藥合成中間體:5-氨基-2-氯苯甲酸在醫(yī)藥合成領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。例如,它可以作為合成達(dá)格列凈、恩格列凈等SGLT-2抑制劑的起始原料。這些抑制劑在治療糖尿病等疾病中發(fā)揮著重要作用。此外,5-氨基-2-氯苯甲酸還可以用于合成其他具有生物活性的化合物,為新藥研發(fā)提供關(guān)鍵中間體。

  2. 農(nóng)藥合成:在農(nóng)藥領(lǐng)域,5-氨基-2-氯苯甲酸是合成氟丙嘧草酯等非選擇性脲嘧啶類除草劑的重要原料。氟丙嘧草酯主要用于葡萄園、棉花及非耕地防除禾本科雜草、闊葉雜草和莎草等,具有顯著的除草效果。

  3. 材料科學(xué):此外,5-氨基-2-氯苯甲酸在材料科學(xué)領(lǐng)域也具有潛在應(yīng)用。由于其獨特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì),該化合物可以用于合成具有特殊功能的高分子材料、光電材料等,為新型材料的研發(fā)提供新的思路和方法。

四、安全信息

盡管5-氨基-2-氯苯甲酸在科研領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用,但在使用和儲存過程中仍需注意其安全性。該化合物對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用,因此在使用過程中應(yīng)穿戴合適的防護(hù)服裝,并避免與皮膚直接接觸。若不慎接觸,應(yīng)立即使用大量清水沖洗并就醫(yī)診治。

五、結(jié)論

綜上所述,98%純度的5-氨基-2-氯苯甲酸作為一種重要的有機(jī)合成中間體,在醫(yī)藥、農(nóng)藥及材料科學(xué)等多個科研領(lǐng)域展現(xiàn)出了廣泛的應(yīng)用前景。隨著科研技術(shù)的不斷進(jìn)步和人們對新功能材料需求的不斷增加,5-氨基-2-氯苯甲酸的應(yīng)用領(lǐng)域?qū)訌V泛。同時,科研人員應(yīng)繼續(xù)探索其新的合成方法和應(yīng)用領(lǐng)域,為推動相關(guān)領(lǐng)域的科技進(jìn)步和發(fā)展做出更大貢獻(xiàn)。

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